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『ハットグランプリ 2005』

グランプリ

男 性:今井 翼さん

女 性:ベッキーさん |
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『ハットグランプリ 2004』

グランプリ

男 性:中居 正広さん

女 性:紺野 あさ美さん |
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『ハットグランプリ 2003』

グランプリ

男 性:中居 正広さん

女 性:松浦 亜弥さん |
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『ハットグランプリ '99』

会 場:club the EARTH

グランプリ

男 性:錦野 旦さん

女 性:ビビアン・スーさん

特別賞:KONISHIKI さん |
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『ハットグランプリ '97』

会 場:タトゥー東京

グランプリ

男 性:西村 雅彦さん

女 性:萬田 久子さん

特別賞:三倉 茉奈・佳奈ちゃん |
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『ハットグランプリ '95』

会 場:ベルファーレ

グランプリ

男 性:森脇 健児さん

女 性:千堂 あきほさん

特別賞:C・Cガールズ |
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『ハットグランプリ '93』

会 場:バルハラデン

グランプリ

男 性:柳葉 敏郎さん

女 性:西田 ひかるさん

特別賞:長島 茂雄さん |
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『ハットグランプリ '91』

会 場:ブルーノート東京

グランプリ

男 性:本木 雅弘さん

女 性:森口 博子さん

特別賞:秋篠宮妃紀子様 |